2018年10月，高慶一參加愛奇藝說話達人秀節目《奇葩說第五季》，并與楊奇函、陳銘、熊浩加入HLA Jeans很想紅·戰隊 。同年，為林俊杰、林憶蓮、田馥甄和黃貫中的《突破想象》演唱會錄制短片表達自己心中“突破想象”的深層含義 。
2019年1月，高慶一參與錄制湖南衛視嘉賓訪談游戲秀節目《快樂大本營》，與陳銘各帶一隊展開精彩辯論 。4月，參加在保定舉行的“2019新一代信息技術(保定)國際創新合作峰會”，并主持討論保定在5G產業發展層面所面臨的機遇與挑戰 。7月，參與錄制湖南衛視嘉賓訪談游戲秀節目《快樂大本營》22周年紀念版特邀嘉賓，在節目中給職場新人提供人力資源建議 。8月28日—9月1日，參加由成都市互聯網文化協會聯合新浪微博舉辦的大V“讀城”活動走進成都 。10月，參與錄制湖南衛視嘉賓訪談游戲秀節目《快樂大本營》慶祝新中國成立70周年特別版 。11月9日，參加由杭州市委組織部(人才辦)、杭州發布經濟和信息化局主辦的“2019國際數字經濟人才杭州論壇” 。同年，獲得“微博2019十大新銳科普大V”稱號獎 。
2020年6月，參演短片《未來先醒者》講述高慶一追尋溫暖科技的初心 ；7月，參演系列視頻短片《思享匯》 ；8月19日，主持芒果TV中國首部雙線互動影集節目《叩響明天》，并在節目中擔任"未來探索官"與嘉賓蔡徐坤、潘石屹、張紹剛、熊英、沈宏非等人共同探討近未來科技生活 ；隨后，接受《男人風尚LEON》雜志專訪 ；9月4日，參與錄制新浪時尚脫口秀《不裝》，在節目中與洪晃、蘭玉、徐紫茵、張航一起暢聊“線上時代”新生活方式 ；12月14日，主持在北京正大中心舉辦的新浪時尚“2020風格大賞”頒獎禮 。
2021年1月，開始錄制個人播客節目《一見未來》，在節目中借以講述科幻電影來給觀眾分享普及科學知識 ；2月春節期間，連麥欄目《知識大本營》以直播的形式暢聊文化、科技、生活等等話題 ；2月底，參與錄制芒果TV的創業類微綜藝《踏上征途》，擔任“征途夢想官” ；4月，于中國文昌發射場直播了“天和核心艙”的發射任務 ；5月，主持互動劇集《創造未來視界》 ；10月28日，參加由《哈佛商業評論》中文版主辦的年度“未來管理大會” ；12月4日，參加“2021微博超級紅人節”獲得“微博最具影響力連麥大v”和“微博最具商業價值新銳大v”獎項 。
2022年1月28日，獲得新浪微博頒發的“2021年微博直播十大影響力博主”獎 。
2020年6月1日，高慶一通過微博宣布與演員劉雨鑫婚訊，并分享一組劉雨鑫孕肚照宣布劉雨鑫懷孕 。
2020年8月，高慶一通過微博宣布自己升級奶爸，與劉雨鑫的女兒出生 。
高慶一、劉雨鑫夫婦
2020年11月24日凌晨4點30分，高慶一受邀進行中國文昌航天發射基地，長征五號運載著嫦娥五號發射的全程直播 。
高慶一用他自己的專業素養和娛樂眼光，架起科技與大眾溝通的橋梁，傳遞知識和訊息，來幫助大家不盲目跟風，也不恐懼排斥，而是用理性的認知了解到科技對生活的影響，從而真正的認識生活 。高慶一在主持“2020風格大賞”頒獎禮時，將理性思辨與感性認知相結合，用生動準確的語言構建起專業與時尚之間的橋梁，引領到場嘉賓和觀眾進行“迭代”思考 。（北青網評）
他在《奇葩說》舞臺上是一個與眾不同的存在，因為既不是專業辯手，也不像“奇葩”，但他憑借超強的表達力和清晰的邏輯思維力走到總決賽。在他身上可以看到既理性又深情，既冷靜睿智又富有舞臺表現力的特質 。（千龍網評）
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