英人一生中第一次愛的告白獻給了園部真希(黑木明紗 飾)。但是，由于有人礙事，他沒聽到真希的回復。于是，等不到回復的他在放學后再次向真希發起進攻，然后說他會等到周一。這種話讓真希感覺不舒服，于是，她奚落了英人一番。實際上，周一對于英人來說是個關系到命運的日子。按公司安排，他本應和權田部長一起到紐約出差。因為事關一個大項目，英人無論如何都想參加，然而，成人高中的學生是絕對不能缺課了，除非他能出差前畢業。英人正為是否放棄真希而糾結時，又被命運捉弄了。成人高中的老師姬谷櫻與真希都邀請他一起吃飯。而二人都指定是在周日的晚上。如果事情順利，英人在周日也許能畢業，然后到紐約出差。色心大發的英人一邊向真希真情告白，一邊準備與兩個女人進行W約會。他編了各種幼稚的借口，試圖“左右逢緣”。而無法原諒英人這種行為的權田在嫉妒心驅使下也出手了。就在這時，真希突然向英人提出同居的要求，還把行李送來了。在同居過程中，凡事考慮太多的真希與我行我素且有潔癖的英人互不相讓，二人陷入了“男人與女人為啥要交往”困惑中。另一方面，斑益美(山田真步 飾)與同性戀川本同時愛上了熱血老師山田翔馬(龍星涼 飾)，兩人天天開戰。就在翔馬感到為難之時，政府又交給他一項任務，令他陷入更大的困境。