歌舞伎町的牛郎俱樂部“絕望的回憶”的No.1、花兒名“Eight”的堂島旺(光石研 飾)太郎(山崎賢人 飾)是個用假情假意讓女性著迷，然后騙光她們的錢的渣男。他雖然從外表看是過著花天酒地的華麗生活，但因為某種理由需要大量的錢，所以實際上生活得十分樸素、拮據。在圣誕夜，旺太郎聽同事和馬說個人資產達到一百億的酒店之王并樹集團的大小姐美尊來他們店里了。美尊對旺太郎說是個理想的搖錢樹，所以他把美尊定為自己的目標。然而，這時，一個面色蒼白、嘴唇鮮紅的神秘女人突然出現并強行吻了旺太郎，于是旺太郎就死了。當旺太郎恢復意識后，發現自己回到了一周前。他重新經歷了早就發生過的事情。雖然很混亂，但旺太郎決定用與上次不同的方式“攻陷”美尊。然而，神出鬼沒的“吻殺女”再次出現奪走了他的性命。此后，每當她親吻旺太郎，他就會回到過去。第三個圣誕夜，旺太郎逃過了“吻殺女”的奇襲，迎來了新的早晨。這時，偵探根津來到旺太郎的房間，說他接到旺太郎的母親光代的委托，尋找他的弟弟光太。實際上，旺太郎的精神創傷來自于過去發生的一個事故。12年前的圣誕節，旺太郎帶著光太潛入父親堂島旺任船長的游輪，結果二人遇到了沉般事故。元旦那天，旺太郎與和馬成功地參加了并樹騎馬俱樂部的派對。他聽說美尊正被家里逼著相親以締結政策聯姻。這時，馬棚中的驚馬襲擊了旺太郎，而救他的人是并樹家的長子、完美的男人并樹尊(真劍佑 飾)氏。靠與并樹家套近乎而踏足社交界的旺太郎，因為牛郎的身份，被愛戀美尊的長谷部以及騎馬俱樂部的布袋等上流社會人士輕視。盡管如此，為了取得金錢和權力，他忍耐著眾人的鄙視，等待著接近美尊的機會。然而，就像是專門和旺太郎過不去一樣，“吻殺女”幾度殺死旺面郎。再次進入時間循環的旺太郎為了逃避“吻殺女”，向街頭音樂家春海求助。他向春海說明了自己的奇遇。春海說旺太郎的經歷叫時間旅行。